反應溶劑是否影響親電取代反應速率

2025-06-06 06:05:23 字數 1739 閱讀 4273

1樓:帳號已登出

不同型別親核取代反應的**溶劑效應如表2-6所示。

對於最常見的表2-6中 (d)型親核取代反應的實驗資料,可以舉出放射性標記碘負離 子i與碘甲烷之間的碘交換反應。反應資料如表2-7。

在上述反應中,在活化過程中產生電荷分散作用,因此,在質子傳遞性溶劑中,隨溶劑 介電常數的增加,反應速率略微減慢 (乙二醇例外)。但是在非質子傳遞極性溶劑中則反應 速率相當快。

上述資料說明了houghes-ingold規則有一定的侷限性。這是因為上述規則只考慮了溶 劑的極性,而沒有考慮溶劑的質子傳遞性和非質子傳遞性以及電子對受體性和電子對給體性 等因素對反應速率的影響。

對上例可以解釋如下:i- 負離子較易被質子傳遞性溶劑 (氫鍵給體,電子對受體)專 一性溶劑化,使i-變得很不活潑,從而降低了 (d)型親核取代反應的速率,而且氫鍵締合 作用越強,反應速率越慢。乙二醇雖然極性強,但是它有兩個氫鍵給體,所以 (d)型反應 在乙二醇中的相對反應速率與在甲醇中很接近。

由以上資料可以推測,對於具體的 (d)型親核取代反應,如果在水介質中反應速率太 慢時,可以改用氫鍵締合作用較弱的甲醇或乙醇作反應介質,或者用具有電子對受體作用的 29 丙酮 (非質子傳遞極性溶劑)作反應介質,上述溶劑的優點是**較低,缺點是沸點低,反 應溫度不能高。如果具體的 (d)型反應在上述溶劑中反應速率仍很慢,可以改用 n,n-二 甲基甲醯胺、二甲基亞碸或環丁碸等非質子傳遞強極性溶劑。它們的優點是具有強的電子對 給體性,能使無機鹽中的正離子專一性溶劑化,從而使負離子成為高活性 「裸」負離子,有 利於 (d)型親核取代反應的進行。

這類溶劑的缺點是**貴,難精製、難脫水、不易長期 儲存在無水狀態,有時少量的水會對反應產生干擾,反應後溶劑**套用較難、有毒和操作 不便。因此,對於 (d)型親核取代反應,又出現了相轉移催化法 (見2-

2樓:特控股有

溶劑,對反應速率有很大影響。 不僅如此,溶劑對反應歷程、競爭反應產物比例立體化學選擇性也有很大的影響。

成醚反應為什麼不能是親電取代反應呢?

3樓:匿名使用者

成醚反應是一種親核取代反應,而不是親電取代反應。親電唯伍取代反指緩或應涉及親電子試劑(如鹵素化合物)與親核試劑(如醇)之間的反應,其中親電子試劑會失去乙個親電子,而親核試劑會提供乙個親核位點。

在成醚反應中,醇作為親核試劑與乙個醚化試劑(如烷基鹵化物或醚酸)反應,形成醚化產物。這個反應涉及到醇中的氧原子作為親核位點攻擊醚化試劑中的鹵素,從而形成新的氧-碳鍵。這個過程中,醇提供了親核位點,而醚化試劑提供了離去基團。

親電取代反應通常涉及到親電子試劑的參與,而成哪讓醚反應中並沒有親電子試劑的參與。因此,成醚反應不符合親電取代反應的定義和機制。

親電取代反應如何判斷?

4樓:qq的勾k先生

通過定位規律判斷化合物的親電取代反應活性。

定位規律主要用來**反應的主要產物,其次用來指導選擇合適的合成路線。

例如:由苯合成間硝基溴苯。由苯合成間硝基溴苯時,要考慮先溴化還是先硝化。若先溴化再硝化時得到鄰硝基溴苯和對硝基溴苯。若先硝化再溴化,褲御則得到間硝基溴苯。

如何判斷乙個化學反應是不是親電取代反應

5樓:亂羽之殤

建議多看書,是個很常規的f-c烷基化反應。

<>有機化塌散學》,李景寧,第五版。

該反應會重團灶氏排,先生成穩定的碳正離辯鬥子,然後再發生親電取代。

反應。<>

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