有機化學,SN1和SN2具體怎麼區分

2021-07-12 09:28:07 字數 5635 閱讀 2467

1樓:

1)sn1是單分子親核取代反應,而sn2是雙分子親核取代反應;sn1反應速率只與一種反應物有關,是動力學一級反應。

2)sn1反應機理是分步進行的,反應物首先解離為碳正離子與帶負電荷的離去基團,這個過程需要能量,是控制反應速率的一步,即慢的一步。而sn2反應是一步完成的,親核試劑進攻底物形成新鍵與離去基團的斷裂離開是同時進行的,而且底物的立體構型在此過程進行了翻轉。

3)sn1是底物自己掉一個基團下來,親核試劑再接上去,sn2是親核試劑把底物擠掉了一個基團。所以從底物的角度來說,sn2反應存在親核試劑把底物上的一個基團擠過去的過程。而sn1反應存在碳正離子中間體的過程,因而形成的碳正離子越穩定,越利於sn1反應。

4)從親核試劑的角度來說,因為在sn2中,親核試劑肩負著擠掉一個基團的重要使命,親核試劑親核性越強,則越利於sn2反應。而sn1反應不存在這個問題,因而親核試劑對其影響較小。

5)從離去基團的角度,對於sn1和sn2來說,離去能力越強都越有利。但是因為sn1是他主動離去的,且離去的這一步是決速步驟,故離去能力對sn1影響較大,也就是說離去能力越強,越接近sn1。

6)溶劑對反應型別的走向也有影響。首先溶劑有很多種分類方法,我們在這裡只討論兩種分類方法,第一是分為質子溶劑和偶極溶劑,第二是分為極性溶劑和非極性溶劑。一般來說,質子溶劑有利於sn1,因為質子與sn1第一步解離產生的負離子有氫鍵作用;偶極溶劑有利於sn2,因為在偶極溶劑中親核試劑裸露,更利於反應。

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1、sn1

a、sn1反應分兩步進行,第一步是限速步驟,反應速度只與鹵代烴濃度成正比,與親核試劑濃度無關。

b、中間體為碳正離子,常常會發生重排,為sn1反應特性。

c、產物為外消旋體,但很難完全外消旋,通常構型轉化產物多於構型保持產物,溶劑親核性越強構型翻轉比例越大。

2、sn2

a、sn2反應過程只有一步,反應速度與鹵代烴及親核試劑濃度有關。

b、親核試劑從離去基團的背面進攻碳原子,反應中舊鍵斷裂與新鍵生成是同時進行的。

c、中心碳原子構型發生瓦爾登(walden)翻轉,這是sn2反應的標誌。需要注意的是構型翻轉指的是中心碳的構型骨架的翻轉,並不是說手性碳構型的改變,這一點大家一定要注意區分。

2樓:金牛咲

區別可以從以下幾個方面來考慮:

1、親核取代反應不同

sn1是單分子親核取代反應,而sn2是雙分子親核取代反應;sn1反應速率只與一種反應物有關,是動力學一級反應。

2、反應機理不同

sn1反應機理是分步進行的,反應物首先解離為碳正離子與帶負電荷的離去基團,這個過程需要能量,是控制反應速率的一步,即慢的一步。當分子解離後,碳正離子馬上與親核試劑結合,速率極快,是快的一步。

而sn2反應是一步完成的,親核試劑進攻底物形成新鍵與離去基團的斷裂離開是同時進行的(稱為協同步驟),而且底物的立體構型在此過程進行了翻轉(walden轉換)。

3、底物角度不同

sn1是底物自己掉一個基團下來,親核試劑再接上去,sn2是親核試劑把底物擠掉了一個基團。所以從底物的角度來說,sn2反應存在親核試劑把底物上的一個基團擠過去的過程,因而基團大小(位阻效應)對反應影響很大,位阻越大,越不利於sn2反應。

而sn1反應存在碳正離子中間體的過程,因而形成的碳正離子越穩定(怎樣判斷穩定性不再贅述),越利於sn1反應。

4、親核試劑的影響不同

因為在sn2中,親核試劑肩負著擠掉一個基團的重要使命,親核試劑親核性越強,則越利於sn2反應。而sn1反應不存在這個問題,因而親核試劑對其影響較小。

5、離去基團不同

對於sn1和sn2來說,離去能力越強都越有利。但是因為sn1是他主動離去的,且離去的這一步是決速步驟,故離去能力對sn1影響較大,也就是說離去能力越強,越接近sn1。

6、溶劑對反應型別的走向不同

一般來說,質子溶劑有利於sn1,因為質子與sn1第一步解離產生的負離子有氫鍵作用,平衡右移,更利於反應;偶極溶劑有利於sn2,因為在偶極溶劑中親核試劑裸露,更利於反應。

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1、sn1 反應

第一步是原化合物的解離生成碳正離子和離去基團,然後親核試劑與碳正離子結合。由於速控步為第一步,只涉及一種分子,故稱 sn1 反應。

常發生於:碳上取代基較多,如:(ch3)3cx,使得相應碳正離子的能量更低,更加穩定。同時位阻效應也限制 sn2 機理中親核試劑的進攻。

對碳陽離子生成有利條件:有許多釋電子基團幫助穩定碳陽離子的正電荷(3級碳》2級碳》1級碳),一級碳幾乎不能夠單獨存在,而會立刻發生化學反應而形成內能更低的分子。

反應特點:反應速率決定步驟在於離解一步(第一步),所以根據動力學理論推斷該反應為一級速率反應,反應物。

從立體化學觀點來看,該反應的反應物若為光學異構物之一,則產物反轉機率略大於50%。在碳陽離子形成時,整個分子略呈現平面三角形,親核體可以由平面三角形上下兩側進行攻擊,形成新分子。

故理論上反轉機率為50%,但因原先脫離的陰離子影響碳陽離子,故親核劑傾向由反側攻擊形成反轉的產物。

該反應適合在高極性稍有質子性溶劑中進行,高極性有助於利用本身極性帶有的部份負電穩定碳陽離子,稍有質子性溶劑提供質子與較強親核劑(通常是被脫離的)化合有助於反應平衡往產物移動。

2、sn2反應

較強親核劑直接由背面進攻碳原子,並形成不穩定的一碳五鍵的過渡態,隨後離去基團離去,完成取代反應。

常發生於:碳原子取代較少(如:ch3x),可較容易使 sn2 反應發生。原因是碳原子上有烷基取代時會有供電效應使被進攻的碳正電性減弱,且烷基取代會產生空間位阻,阻礙進攻。

對碳正離子生成有不利條件的環境下:有許多拉電子基或較少推電子基(1級碳》2級碳》3級碳)。

反應特點:反應速率決定在兩個因素上,強親核劑的濃度高低與反應物的濃度高低,所以根據理論推斷該反應為典型的二級速率反應。

從立體化學觀點來看,該反應反應物若為光學異構物之一,則產物構型翻轉機率為100%(完全反轉),因為只能從反側攻擊,故產物必定反轉。

反應適合在高極性非質子性溶劑中進行,高極性有助於穩定反應中間體,非質子性溶劑則不會與強親核劑化合而導致反應平衡往反應物移動。

3樓:匿名使用者

叔鹵代烴發生sn1取代反應,伯碳和仲碳鹵代烴發生sn2反應

4樓:

sn1,sn2是取代

sn1就是每次只進行一個步驟,即先離去基團,然後再進攻.

sn2就是兩個步驟同時進行,即離去和進攻基團同時進行,經歷一個過渡態.位阻小、基團易離去、強親核試劑、非質子性溶劑都利於sn2反應.

e1 e2是消去,理解同sn1 sn2類似.我就是這麼理解的~

5樓:匿名使用者

???郭咯咯咯咯啊啊啊啊啊啊啊啊u復旦投毒呀8???????????????

有機化學中,如何區分sn1反應和sn2反應

6樓:十一夜夏天

一級碳傾向sn2反應, 二級**碳傾向sn1反應。可能會有例外,但是例外都是有特殊情況比如說位阻的影響

大學有機化學:怎麼判斷反應是按sn1進行還是sn2進行?

7樓:匿名使用者

怎麼說呢,其實主要有兩個方面,一是形成碳正離子的難度和穩定性,二是反應級數問題,sn1反應速度與親核試劑的濃度關係不大,sn2則正相關,這個原因自己去思考吧。最後也可以從產物構型轉化的不同來判斷。

其實同一條件下,包括s、e的各種反應,都是競爭性的,可能產生不同的、混雜的產物,比如不完全的瓦爾登翻轉,就可能有sn1和sn2的同時存在。

【以此例詳細講解一下怎麼根據hnmr資料推斷結構。

c4h6cl2o2:б 1.4(t,3h);4.3(q,2h);6.9(s,1h)】

核磁h譜的判斷主要抓住四點:氫數,化學位移,峰型,j值

如何判斷看書去。

c4h6cl2o2:1.4(t,3h);4.3(q,2h);6.9(s,1h)

共6h,也就是甲基3h,б 1.4(t,3h);鄰位有2h(t,3=2+1);

亞甲基2h4.3(q,2h);鄰位3h(q,4=3+1);旁邊有氧

;6.9(s,1h),旁邊有羰基,鄰位沒有氫,故為ch3ch2occl2cho,乙氧基二氯乙醛。

【有機物中非c原子的雜化型別應該怎麼判斷,比如(ch3ch2)3al中的al是什麼雜化型別】

這主要看原有非碳原子自己的軌道情況以及成鍵情況。

我想,主族元素的情況你還是比較熟悉的,想一想還是能自己推斷的,比如三乙基鋁,主要與鋁原子的軌道有關,三個軌道成鍵,一個軌道是空軌道,要保持能量最低當然是sp2雜化了。

副族金屬的情況相當複雜,都可以專門編一本書了,研究者得諾貝爾獎的也多得很,實在不是我兩三句話講得完的。再說我也不精通這個。實在比較深,要你真有興趣,建議還是找別的途徑看看。

8樓:流浪的大象

第一個問不會 雜化型別嗎 一般單鍵sp3 雙鍵sp2

三鍵sp1

怎樣判斷是sn1還是sn2機理啊

9樓:朱昀欣

1、在sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支援sn1機理的重要實驗根據。如果一個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是sn1機理。但要注意,如果某親核取代反應中沒有重排,則不能否定sn1機理存在的可能性,因為並不是所有的sn1反應都會發生重排。

2、在sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。

3、具有旋光性的反應底物(中心碳原子為手性碳)進行sn1反應時,由於生成的碳正離子具有sp2平面構型,親核試劑可以從平面兩側與其結合,取代產物為幾乎等量的一對對映體,但實際上往往只能得到部分消旋產物。

4、瓦爾登轉化是sn2反應的立體化學特徵,產生這種特徵的原因是親核試劑的背面進攻。如果親核試劑為同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷與放射性碘負離子進行路交換反應,則在反應過程中外消旋化的速度是同位素交換速度的2倍。

5、以鹵代烴為例,一般情況下,各種鹵代烴總是優先選擇對自己有利的途徑進行反應。叔滷傾向於按sn1機理反應;甲基滷、伯滷傾向於按sn2機理反應;仲滷居中,或者按sn1,或者按sn2,或者兼而有之,主要決定於反應條件。

由於烯丙型和苄基型鹵代烴在sn1和sn2反應中活性都比較高,所以它們選擇哪種機理,主要是決定於具體反應條件,但二苯基滷代烷和三苯基滷代烷一般都按sn1機理進行反應。另外,滷原子連在橋頭的橋環化合物無論按sn1還是sn2機理,其活性都非常低,很難發生親核取代反應。

6、在sn1反應中,決定反應速度的關鍵步驟是離去基團從中心碳原子上解離下來,所以離去基團的好差對其活性有著重要影響。

在sn2反應中,離去基團離開中心碳原子與親核試劑的進攻是協同進行的,所以離去基團的好差對sn2活性的影響不十分明顯。在反應機理選擇上,離去基團起一定的作用。一般來說,好的離去基團傾向於sn1機理,較差的離去基團傾向於sn2機理。

7、在sn1反應中,反應速度只決定於rx的解離,而與親核試劑無關。因此親核試劑的性質對sn1的反應活性無明顯影響。而在sn2反應中,親核試劑的親核性越強,濃度越大,其反應速度就越快。

在鹵代烴的親核取代反應中,用強的親核試劑傾向於sn2機理,用弱的親核試劑傾向於sn1機理。

8、在sn1反應中,從反應物至碳正離子的變化過程中,正負電荷集中,使體系極性增強,所以極性溶劑有利於穩定它們的過渡態,降低活化能,使反應速度加快。使用不同溶劑不僅影響sn1和sn2反應的活性,有時甚至能夠完全改變它們的機理。比如氯化苄在水中水解按sn1機理,二在丙酮中水解則按sn2機理。

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