什麼叫潛手性碳

2022-09-28 10:12:09 字數 2580 閱讀 8971

1樓:小武子

潛手性碳原子

乙個連有四個完全不同原子或原子團的碳原子叫做手性碳原子。當乙個碳原子連有兩個相同和兩個不相同的原子或原子團如caabe時,這個碳原子就叫做潛手性碳原子(prochiral carbon)或潛手性中心。假如其中兩個相同的原子或原子團之一(a,多為氫原子)被乙個不同於a、b、e的原子或原子團d所取代,就得到乙個新的手性碳原子cabed。

例如乙醇和丙酸分子中亞甲基的碳原子即為潛手性碳原子。具有潛手性碳原子的分子叫做「潛手性分子」。

對於潛手性化合物,同樣可以用順序規則來確定構型。例如,丙酸亞甲基上的乙個氫原子被氘(d)取代後,若轉變成r構型時,這個氫原子就稱潛-r(pro-r)氫原子;若轉變成s構型時就稱潛-s(pro-s)氫原子。

對於藥物工作者來說,潛手性是乙個重要的概念。幾乎所有的生物化學反應是受酶的控制,酶對於潛手性分子不是對稱地進行反應的,它們能夠識別這樣兩個相同的原子或原子團,因為它們本身具有手性。例如枸櫞酸的兩個亞甲基,只有乙個亞甲基可被酶(來自鼠肝)轉化為羰基。

如果分子中已經有乙個或多個手性中心,則分子的潛手性中心將導致非對映異構體,例如: 2-羥基丁酸中的c-2是手性的,是乙個手性分子。c-3上連有兩個相同的氫原子和兩個不相同的基團,它是個潛手性碳原子。

當c-3上的一氫原子被乙個不同於其他三個原子或基團(如-oh)取代,就生成乙個新的手性碳原子。這種新生的手性碳原子有兩種相反的構型,而原來的手性碳原子的構型是相同的,因此取代後的生成物是非對映,它們的產量不相等,往往相差甚遠。

這種不經過拆分直接將手性分子中潛手性碳原子轉變成手性碳原子,並生成不等量的立體異構體的過程稱為「手性合成」(chiral synthesis),也稱「不對稱合成」(asymmetric synthesis)。

2樓:sorry楊亞威

潛手性碳原子(prochiral carbon atoms) ★

乙個連有四個完全不同原子或原子團的碳原子叫做手性碳原子。當乙個碳原子連有兩個相同和兩個不相同的原子或原子團如caabe時,這個碳原子就叫做潛手性碳原子(prochiral carbon)或潛手性中心。假如其中兩個相同的原子或原子團之一(a,多為氫原子)被乙個不同於a、b、e的原子或原子團d所取代,就得到乙個新的手性碳原子cabed。

例如乙醇和丙酸分子中亞甲基的碳原子即為潛手性碳原子。具有潛手性碳原子的分子叫做「潛手性分子」。

對於潛手性化合物,同樣可以用順序規則來確定構型。例如,丙酸亞甲基上的乙個氫原子被氘(d)取代後,若轉變成r構型時,這個氫原子就稱潛-r(pro-r)氫原子;若轉變成s構型時就稱潛-s(pro-s)氫原子。

對於藥物工作者來說,潛手性是乙個重要的概念。幾乎所有的生物化學反應是受酶的控制,酶對於潛手性分子不是對稱地進行反應的,它們能夠識別這樣兩個相同的原子或原子團,因為它們本身具有手性。例如枸櫞酸的兩個亞甲基,只有乙個亞甲基可被酶(來自鼠肝)轉化為羰基。

如果分子中已經有乙個或多個手性中心,則分子的潛手性中心將導致非對映異構體,例如:

2-羥基丁酸中的c-2是手性的,是乙個手性分子。c-3上連有兩個相同的氫原子和兩個不相同的基團,它是個潛手性碳原子。當c-3上的一氫原子被乙個不同於其他三個原子或基團(如-oh)取代,就生成乙個新的手性碳原子。

這種新生的手性碳原子有兩種相反的構型,而原來的手性碳原子的構型是相同的,因此取代後的生成物是非對映,它們的產量不相等,往往相差甚遠。

這種不經過拆分直接將手性分子中潛手性碳原子轉變成手性碳原子,並生成不等量的立體異構體的過程稱為「手性合成」(chiral synthesis),也稱「不對稱合成」(asymmetric synthesis)。

內消旋體和外消旋體有什麼區別

3樓:生活小沈童

1、性質不同:外消旋體是一對對映體右旋體和左旋體的等量混合物,內消旋體是分子內,含有構造相同的手性碳原子,但存在對稱面的分子,用meso表示。

2、特點不同:內消旋體由於具有對稱因素,一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內部所抵消,因此是乙個不旋光性化合物。外消旋體由乙個具有潛手性中心的分子在生成乙個手性中心時的必然產物。

如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一,必須經過拆分。

3、原理不同:內消旋體除(2r,3s)二羥基丁二酸(酒石酸)外,還有內消旋的核醣二酸和木糖二酸等內消旋的化合物。外消旋體的純旋光體之間的親和力更大,左旋體與右旋體分別形成晶體,熔點通常低於純旋光體,溶解度則高於純旋光體。

4樓:司徒飛翔聊章

外消旋體和內消旋體雖然都不具旋光性能,但二者有著本

質的不同,內消旋體是一種純物質,而外消旋體都是由相互對映的二種物質所構成,為化合物或混合物。

5樓:宇靜淑瞿芫

外消旋體:一對對映體右旋體和左旋體的等量混合物

內消旋體:分子內,含有構造相同的手性碳原子,但存在對稱面的分子,用meso表示

6樓:堯星闌帥沉

內消旋體是純淨物,是一種物質裡面的r和s構型等量的物質

外消旋體是混合物,是有同一分子式的物質的r和s構型互為外消旋體

Fischer投影式手性碳RS構型怎麼判斷

根據優先順序排列一次順序有abcd,然後從a 經過b轉到c,然後得到r s構型,如果d是在橫線上,那麼就要把得到的結論反過來,即r變成s,s變成r 如果d在豎線上,轉到r就是r,s就是s。手性碳r.s構型判斷,求幫忙,這個怎麼判斷的?50 看碳bai3那個原子,連線著4個集 團du,將最小的那個集團...

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